Asimile olmuş bir Yahudi ailesinden gelmektedir. Antika ve sanat galericisi babası Emil Benjamin ve annesi Pauline (Schönflies), Berlin-Charlottenburg doğumludur.
Walter Benjamin, aynı zamanda Doğu Almanya’nın 1950'li yıllarda adalet bakanlığını yapmış Hilde Benjamin’in eniştesi ve Gertrud Kolmar ile Günther Anders’in kuzenidir. Çocukluğunu Berlin’de geçirmiştir. Lirik ve felsefik bir dille yazdığı “Berliner Kindheit um Neunzehnhundert“ (Bin Dokuz Yüzlerin Başında Berlin'de Çocukluk) adlı eseri onun bir anlamda otobiyografisidir. 1905-1907 yılları arasında Türingiya’de reformist bir okulda okudu. Burada kendisini derinden etkileyen ve öğrenci hareketlerine katılmasını sağlayan öğretmeni Gustav Wyneken ile tanıştı. 1912’de liseyi bitirdi ve Freiburg (Breisgau)’da, Albert Ludwigs Üniversitesi’nde felsefe, Alman Dili ve Edebiyatı (Germanistik) ve sanat tarihi okudu. Ardından şair Christoph Friedrich Heinle ile sıkı bir arkadaş oldu. 1912-1913 kış sömestirinden itibaren üniversite öğrenimine Berlin’de devam etti.
8 Ağustos 1914'te arkadaşı Christoph Friedrich Heinle’nin intihar etmesi Benjamin’i büyük bir şoka sokmuştu. Üzüntüsünü hafifletmek isteminden dolayı kendini Heinle’nin bıraktığı eserlerini yayımlamak amacıyla bir yayınevi aramaya vermişti. Wyneken’in giderek artan savaş heyecanı Benjamin’in öğretmeni ile olan ilişkisinin 1915'ten itibaren bozulmasına neden olmuştur. Aynı yıl üniversitede matematik öğrenimi gören kendisinden beş yıl genç Gershom Scholem ile tanıştı ve yaşamı boyunca onunla olan dostluğu devam etti. 1917'de İsviçre Bern Üniversitesi'nden Alman Romantizminde Sanat Eleştirisi Kavramı teziyle doktora yaptı. Aynı yıl Dora Kellner ile evlendi. Evliliği 13 yıl sürdü. 1918’de dünyaya gelen oğlu Stefan Rafael, 1972’de de ölmüştür.
Benjamin, Berlin’e döndüğünde serbest gazeteci ve yazar olarak çalışmaya başladı. 1921’den itibaren Baudelaire’nin hikâyelerinin çevirilerini yaptı. Eseri “Die Aufgabe des Übersetzers (Çevirmenlerin Sorumlulukları)“ adı altında yayımlandı. Yine 1921’deki “Zur Kritik der Gewalt (Şiddetin Kritiğine Dair)“ adlı eseri büyük dikkat çekti.
Paul Klees’in Angelus Novus adlı resminden yola çıkarak Angelus Novus adında bir dergi çıkarmak isteyen Benjamin, bu girişiminde başarısız olunca 1924'te doçentlik yapmak üzere Frankfurt’a gitti. Bu dönemde Theodor W. Adorno ve Siegfried Kracauer ile tanıştı. Doçentlik için Almanların yas törenlerinin kaynağı üzerine 1925'te yazdığı tez çalışmasının akademik dünyadaki ortodokslar bağlamında resmi olarak geri çevrileceğini tahmin ettiğinden kurula girmekten vazgeçti.
1926-1927 yıllarını Paris’te geçirdi. Franz Hessel ile birlikte Marcel Proust’un çevirilerini yaptı. Özellikle kaybolan, yitirilen zamanın arayışı üzerine. Komünizme olan ilgisi onu 1927 kışında Moskova'ya taşır. Ve burada kız arkadaşı Asja Lacis’i ziyaret eder. 1930’lu yılların başlangıcında Bertolt Brecht ile beraber radyo yayınları planlar. 1932’de “Berliner Kindheit um Neunzehnhundert“ adlı kitabını yazmaya başlar.
1932 ve 1933 yılları arasında İspanya’nın Balearen Adası’nda yaz mevsimini geçirir. Jean Selz ile tanışması onun uyuşturucuyla tanışması olur. Aynı zamanda Hollandalı ressam Anna Maria Blaupot ten Cate’ye aşık olur. İbiza ve Balearen arasında geçen bu zamanı yazar.
Nasyonal sosyalistlerin yaptırımı Benjamin’in Eylül 1933’de Paris’e sürg&