1890 yılında İstanbul’da dünyaya geldi. Babası mahallenin bakkalı Mustafa Efendi, annesi Ülfet Hanım’dır. Orta öğrenimini Eğrikapı Merkez Rüştiyesi'nde tamamladıktan sonra Menşei Kuttab-ı Askeriye'yi (Askeri Kâtip Yetiştirme Okulu) bitirerek Erkan-ı Harbiye-i Umumiye dairesinde (1906), Kıtaat-ı Fenniye Müfettişliği kaleminde çalıştı (1909).İkinci Meşrutiyet’in ilânından sonra İttihat ve Terakki Fatih Kulübü’ne üye oldu. İlk yazısı Baha Tevfik'in Eşek adlı güldürü dergisinde yayımlandı. Yazarın bu dergide birkaç mizahî yazısı daha yayımlanır. Şebâb dergisinde e de mizahî manzumeler ve yazılar yazmaya başlasa da asker olduğundan bu yıllarda yazarlığı meslek edinemedi.1912’de Tepebaşı Tiyatrosu’nda bir gösteride taşkınlık yapmasından ve Mahmut Şevket Paşa suikastına adının karışmasından sonra birçok muhalif aydınla birlikte Sinop'a sürgün edildi. Sinop’ta üç yıl kaldı. Döndüğünde Kıtaat-ı Fenniye Müfettişliği’ndeki görevine devam etti.

I. Dünya Savaşı’nın başlamasıyla seferberlik ilan edilince bir süre kâtiplik göreviyle gezici tümenlerde bulundu. Hastalığı nedeniyle emekliye ayrıldı (1918). Geçimini sağlamak için pazarcılık, vapurlarda biletçilik gibi çok çeşitli işler yaptı. Geçimi için tiyatrculuk da yapan Osman Cemal’in ortaoyununda kavuklu, pişekar ve zenne rollerinde bulunduğu, karagöz oynattığı, çok sayıda taklit yapabildiği bilinmektedir. 1920 yılından itibaren devrin gazete ve dergilerinde yazılar yayımlamaya başladı. Sürgündeyken yazdığı ilk hikâyesi Çuvalcı Şeyhinin Halefi Alay dergisinde yayımlandı. 1921’de Güleryüz dergisinde O.C. imzasıyla hikâye ve mizahî şiirler yayımladı. 1922 yılında Aydede dergisinde yazmaya başladı. Asıl ünü Akbaba dergisinde yakaladı. Bazı yazılarında "Anber" takma ismini kullandı. 1923’te de ilk hikâye kitabı Altın Babası yayımlandı. Bunu diğer hikâye kitapları izledi.

Semih Lütfi’nin çıkardığı Zümrüd-i Anka’da (1923), daha sonra yayın hayatına giren Yıldız’da (1924), Papağan adlı mizah dergisinde (1924-1926) hikâye ve mizahî yazılar yazdı. 1928’den itibaren gazetelerde daha çok fıkra yazarı olarak tanındı. Sabah, İkdam, Payitaht, Alemdar, Akşam, Cumhuriyet, Yenigün, Son Saat, Vakit, Son Posta, Kurun, Haber, Açıksöz, Son Telgraf düzenli olarak yazdığı gazetelerdendir.

Cumhuriyetten sonra İstanbul İmam Hatip Okulu'nda, Çemberlitaş Ortaokulu'nda, Fener Kız Lisesi'nde öğretmenlik yaptı. 1926 yılında Leman Hanım’la evlenen yazarın bir oğlu oldu. Oğlunu üç yaşında iken kaybetmek onu derinden etkiledi. 1928 yılında Kaygılı soyadını aldı. Oğlunun ardından annesini, 1934’te eşi Leman Hanım’ı kaybetti. 1935’te ikinci eşi Sabriye Hanım ile evlendi.

1931’d Yeni Gün gazetesinde İstanbul’un Köşe Bucağı başlığıyla gezi yazıları yayımladı. 1932’de Haber gazetesinde "Argo Lügatı" adlı eseri tefrika olarak yayımlanmıştır. Bu eser, Türkçenin ilk argo sözlüklerindendir. 1935’te Tulunbacı Edebiyatı adıyla tefrika edilen halkbilim çalışmasını 1937’de kitap olarak yayımladı.

Midesinde kanser, ciğerlerinde verem tespit edilen yazar 9 Ocak 1945’te hayatını kaybetti.