Howard Pyle, Çocukluk yıllarında Philadelphia'da küçük bir sanat okulunda okudu. 1876'da illüstratörlük kariyerine başlayan Pyle’ın öyküleri ve resimleri dönemin ünlü dergilerinde yayımlandı.İlk romanı Gümüş El 13. yüzyılda Almanya'da geçmektedir. İllüstrasyonları kendisine ait olan pek çok öykü ve roman yazan Pyle’ın ayrıca, Kral Arthur ve şövalyeleriyle ilgili efsanelerden yola çıkarak yazdığı kitapları da bulunmaktadır. Robin Hood hakkındaki efsaneleri derlediği Robin Hood'un Neşeli Maceraları en meşhur eseri sayılmaktadır.Korsanlar üzerine yazdığı eserleri de mevcuttur.