Simon, St Louis , Missouri , ABD'de doğdu, California'da büyüdü ve Oxford'daki Yale ve Jesus College'da okudu , burada ortaçağ çalışmaları ve Eski İngilizce okudu. Simon gazeteci olarak çalıştı ve Sunday Times , Guardian , Mail on Sunday , The Daily Telegraph ve Vogue (ABD) için yazdı. 

Simon'a ilham veren bir yazar Anthony Trollope idi .  1989 yılında oğlu Joshua'yı dünyaya getirdikten sonra tam zamanlı olarak çocuk kitapları yazmaya başladı. Simon, İngiltere'nin en çok satan çocuk yazarlarından biridir;  25 milyondan fazla satan ve Galce ve Faroece dahil 24 dile çevrilen son derece popüler Horrid Henry serisi de dahil olmak üzere 50'den fazla farklı kitap yayınladı . 

Simon , kocası Martin ve oğluyla birlikte Londra'da yaşıyor. Tibetli İspanyolları Shanti, Simon'ın, yazar Jacqueline Wilson tarafından Şubat 2014'te yayınlanan Paws and Whiskers antolojisine dahil edilmek üzere yazdığı kısa öykü "Shanti"de anılır.